Το Chairman’s Reserve αναμίχθηκε για πρώτη φορά το 1999 υπό την εποπτεία του πρόεδρου της St. Lucia Distillers, Laurie Barnard που συνέλαβε την ιδέα ενός εξαιρετικά premium rum, το οποίο θα είχε στο μείγμα του ρούμια που προέρχονται από συνεχή(continuous still), αλλά και ασυνεχή (pot still) απόσταξη. Το εξαιρετικό αποτέλεσμα προκάλεσε μια πρωτοφανή τοπική ζήτηση που με τη σειρά της έφερε και την επέκταση του brand διεθνώς.